Винс — адвокат, который привык выигрывать везде и всюду. Победитель по жизни, он меняет девушек, как перчатки. Успешный холостяк, для которого доступна любая девушка в баре... кроме Джейн. Знакомство со сногсшибательной блондинкой Джейн ставит жизнь...

Нейт — ресторатор, проживающий в Портленде, возвращается из командировки и узнаёт, что его лучший друг и сосед по комнате начал встречаться с его мамой Лидией, которая недавно развелась. В то же время отец Нейта решительно настроен на то, чтобы...