Когда Ослик Ушастик теряет свой хвост, Филин отправляет друзей (Винни, Тигрулю, Кролика, Хрюню, Кенгу и Крошку Ру) помочь бедолаге найти пропажу, а заодно - спасти Кристофера Робина от таинственного Яскорра. А ведь медвежонок Винни, собирался всего...

Герои празднуют веселый Хэллоуин в Сказочном Лесу с новыми приятелями Кенгуру и Слонотопом. Но веселье продолжается до тех пор, пока Тигра не предупредит их о страшном злом волшебнике, если он поймает их, то превратит во что-нибудь странное. Но если...